En abril de 1823, la Junta de Gobierno que sucedió a Bernardo O’Higgins, conformada por los aristócratas Agustín Eyzaguirre, José Miguel Infante y Fernando Errázuriz, tuvo que entregar el poder a una Junta de Representantes -que concentró toda la autoridad- integrada por un delegado de cada una de las tres provincias que existían en el país: Santiago, Concepción y Coquimbo. Esto, debido a la llegada a Santiago de Ramón Freire al mando del ejército del sur, después de que Concepción desconociera la representatividad de la Junta.

Las primeras medidas tomadas por Freire fueron la aprobación de la ley -propuesta por José Miguel Infante- que abolió definitivamente la esclavitud en Chile, y el llamado a elecciones de un Congreso, que fue presidido por Mariano Egaña, y que nombró a Freire Director Supremo por los siguientes tres años.

Junto con estos cambios, a fines de año (1823) nació una nueva Constitución, redactada por Juan Egaña -jurista, padre de Mariano Egaña-, conocida como moralista, ya que además de establecer las atribuciones de cada uno de los poderes públicos -Ejecutivo, Legislativo y Judicial- y la obligatoriedad de la religión católica, intentaba regular la vida privada de las personas. Establecía una rigurosa calificación de la moralidad, el civismo y la religiosidad.

Dada su inoperancia, ya que mezclaba política, moral y religión, y después de una revuelta callejera, Freire suspendió la vigencia de la Constitución en julio de 1824, y tras disolver el Congreso se quedó con todo el poder.

Después, hubo un nuevo Congreso que fue incapaz de llegar a acuerdos; solo logró derogar la Constitución. En mayo de 1825, Freire accedió a la petición de disolver la asamblea. De a poco, las provincias empezaron a gobernarse solas.

Durante el gobierno de Ramón Freire, que terminó con su renuncia ante un nuevo Congreso en julio de 1826, se completó la guerra por la independencia. Fueron atacadas las últimas hordas de montoneros -grupos de realistas, bandidos, indígenas y patriotas desertores- ubicados en la frontera del río Biobío -al sur estaban los mapuches-, y se conquistó el archipiélago de Chiloé, que se mantenía bajo la dominación española.

La incorporacion de la isla grande

El archipiélago de Chiloé, al mando del brigadier Antonio Quintanilla, seguía fiel a la Corona española, lo que resultaba sumamente riesgoso, ya que desde ahí se podía organizar una nueva operación de reconquista.
En marzo de 1824, las fuerzas de Freire atacaron Chiloé sin fortuna. A fines de 1825, Freire volvió a atacar, preocupado por los rumores de que Bolívar deseaba anexarlo al Perú. Apoyado por sus generales Manuel Blanco Encalada, José Santiago Aldunate y José Rondizzoni, derrotó a las fuerzas de Quintanilla en las batallas de Pudeto y Bellavista.
En 1826, por el tratado de Tantauco, se acordó incorporar el archipiélago al territorio nacional.

Ante la renuncia de Freire, el nuevo Congreso designó como Presidente provisional a Manuel Blanco Encalada, y como vicepresidente a Agustín Eyzaguirre. Ambos gozaban de prestigio por su actuación en el proceso de independencia. Con la formulación de estos cargos, dejó de existir el de Director Supremo, por lo que Blanco Encalada fue el primer Presidente de Chile.

El mandato de Blanco Encalada, que se había iniciado el 9 de julio de 1826, solo duró hasta septiembre, cuando renunció debido a los desacuerdos que tuvo con el Congreso para resolver la crisis que afectaba al país. Su sucesor, Eyzaguirre, no tuvo mejor suerte. Era muy difícil gobernar sin fondos para pagar los sueldos de los empleados públicos y el ejército, que además se amotinaba continuamente. Tampoco contaba con los medios legales para ejercer su autoridad, porque el federalismo había desarticulado la administración, y el Congreso se arrogaba la hegemonía total.

El 25 de enero de 1827, el general Enrique Campino dirigió un golpe de Estado, inducido por los federales extremistas. Movilizó a las tropas de Santiago y entró en el Congreso apresando a los diputados más conservadores, los llamados "pelucones", y a Diego Portales y sus aliados, denominados "estanqueros" -por la concesión del tabaco, naipes, té y licores que le concedió Ramón Freire-, que también planeaban un golpe de Estado.

Desde la prisión, Portales logró que el mayor Nicolás Maruri encabezara una contrarrevolución. Campino y los militares que lo acompañaron fueron apresados.
Finalmente, Eyzaguirre renunció ante el Congreso, que nombró provisionalmente a Freire como Presidente y a Francisco Antonio Pinto como vicepresidente. Durarían en sus cargos hasta el 1° de julio de 1829, fecha en la deberían estar elegidos los nuevos mandatarios de acuerdo a la Constitución que se dictaría.

Durante el gobierno de Ramón Freire se entregó el estanco del tabaco, naipes, té y licores a una firma constituida por Diego Portales, José Manuel Cea y otros, a cambio del pago de dividendos.
El estanco implicaba un monopolio de la explotación, producción o comercialización exclusiva de determinados bienes.
A causa del caos político y administrativo que generó el federalismo, se desarrolló el contrabando de las especies concedidas en estanco, por lo que disminuyeron bruscamente las ventas. Al ser incapaz de cancelar los pagos al Estado, la sociedad comercial quebró. En septiembre de 1826, el Congreso canceló el contrato y el estanco volvió al Estado.

En mayo de 1827, solo unos meses después, Freire renunció. En la presidencia quedó Francisco Antonio Pinto. Al mes siguiente, el 20 de junio, el Congreso se autodisolvió sin haber despachado la Constitución que tenían en estudio.

Pinto era abogado, comerciante, agente diplomático en Buenos Aires y Europa, y oficial del ejército patriota en las campañas del Perú. Influenciado por las lecturas francesas, era más bien anticlerical y por tanto contrario a la Constitución de 1823 -durante su etapa como ministro de Freire-, lo que lo distanciaba del grupo pelucón. De principios liberales y democráticos, creía que la educación era clave para la transformación del hombre. Este ideario lo acercaba de alguna manera a los federalistas.

El nuevo Presidente organizó su gobierno apoyado por un grupo denominado "los constitucionales", conformado por liberales, pipiolos o liberales exaltados y ex federalistas. En el lado opositor estaban los estanqueros, los partidarios de O’Higgins y los pelucones o conservadores.

En enero de 1828 se eligió un nuevo Congreso, en el que los pipiolos obtuvieron la mayoría. La labor prioritaria fue la elaboración de una nueva Constitución, que fue promulgada el 8 de agosto de ese mismo año y que se conoce como liberal.

Como los pipiolos eran liberales, la educación era clave. El gran artífice de las reformas fue José Joaquín de Mora, que también había participado en la confección de la Constitución -junto con Melchor de Santiago Concha-. Se promovieron los colegios financiados por el Estado y la educación femenina. En mayo de 1828, se creo el Colegio para Señoritas-. Al mismo tiempo, los estanqueros fundaron el Colegio de Santiago, que más tarde dirigiría Andrés Bello.

Durante el primer semestre de 1829 hubo elecciones legislativas. El nuevo Congreso, de mayoría constitucional, fue inaugurado el 13 de septiembre en Valparaíso por Francisco Ramón Vicuña, a quien Pinto había delegado interinamente la presidencia desde julio.

En los comicios presidenciales, Francisco Antonio Pinto fue reelegido sin dificultad, gracias a la intervención electoral de los constitucionales.

No pasó lo mismo con la vicepresidencia. Se sabía que Pinto, ya de edad y enfermo, deseaba retirarse, por lo que el vicepresidente era muy importante, pues asumiría la presidencia cuando eso ocurriera. Como las primeras mayorías, Francisco Ruiz Tagle -ministro del régimen, pero cercano a los pelucones y al jefe de los estanqueros, Portales- y José Joaquín Prieto -militar adepto a O’Higgins-, no eran del agrado de los pipiolos, que controlaban el Parlamento, estos nombraron vicepresidente a un miembro de su partido, Joaquín Vicuña, hermano del ex Presidente interino.

Después de un enfrentamiento armado -la batalla de Ochagavía- que terminó sin un ganador, los dos bandos, liberales y conservadores, acordaron nombrar a Ramón Freire jefe del ejército, mientras se reunía un nuevo Congreso, y constituir una Junta de Gobierno provisional. Esta fue integrada por José Tomás Ovalle, Isidoro Errázuriz y José María Guzmán, todos opositores a Freire, a quienes destituyeron el 17 de febrero de 1830. En su lugar pusieron a José Joaquín Prieto.

A continuación, se eligió como Presidente a Francisco Ruiz Tagle, pero debido a las presiones de los estanqueros este dimitió, asumiendo como tal el vicepresidente José Tomás Ovalle (1° de abril). El 6 de abril, Diego Portales fue nombrado ministro del Interior, Relaciones Exteriores, Guerra y Marina. El fracasado estanquero había llegado a la política, transformándose en el verdadero jefe de Estado.

Las fuerzas de José Joaquín Prieto, respaldadas por pelucones y estanqueros, y las de Freire, ahora aliado de los pipiolos, se enfrentaron en la batalla de Lircay el 17 de abril de 1830, donde murieron varios líderes de los liberales exaltados. Tras la derrota, el bando de los pipiolos fue desbaratado; mediante un decreto, Portales dio de baja a Ramón Freire y a todos los oficiales y tropas que lo acompañaron.