CARBONO Y ESTRUCTURAS.

INTRODUCCIÓN.

Los compuestos orgánicos se encuentran formados en su mayoría por cuatro elementos:  C, H, O y N, pero entre ellos el elemento que se destaca sin duda es el CARBONO.
La gran cantidad de compuestos de carbono es debido a la capacidad de formar fuertes enlaces entre átomos de carbono, ya sea en cadenas abiertas o cerradas, o mediante enlaces simples, dobles o triples. Encontramos entre estos compuestos a aquellos derivados del petróleo. También se encuentran formados por carbono: los hidratos de carbono, lípidos, proteínas, ácidos nucléicos.
El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados.
El grupo más grande de estos compuestos es el constituido por carbono e hidrógeno. Se estima que se conoce un mínimo de 1.000.000 de compuestos orgánicos y este número crece rápidamente cada año. Aunque la clasificación no es rigurosa, el carbono forma otra serie de compuestos considerados como inorgánicos, en un número mucho menor al de los orgánicos. Otras formas con poca cristalinidad son carbón vegetal, coque y negro de humo. El carbono químicamente puro se prepara por descomposición térmica del azúcar (sacarosa) en ausencia de aire. Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura cristalina del elemento.El carbono libre se encuentra en grandes depósitos como hulla, forma amorfa del elemento con otros compuestos complejos de carbono-hidrógeno-nitrógeno.

EL CARBONO.

El rol del carbono en la estructura orgánica es proporcional el esqueleto de la molécula, éste determina el tamaño y la forma de la molécula en el tridimensional. También es capaz de formar una amplia variedad de compuestos diferentes y las diferentes formas en que se puede enlazar consigo mismo, como con otros elementos (H, O y N).

Ø Los enlaces simples entre átomos idénticos C—C y H—H son relativamente débiles.

Ø Los enlaces C—H son en promedio más fuertes.

Los enlaces simples C—C y C—H muestran baja tendencia a participar en reacciones químicas, en cambio C—O y C—N que son enlaces más fuertes sufren una variedad de reacciones químicas, esto ocurre por la presencia de pares de electrones no compartidos sobre los átomos de N y O lo que hace que estos átomos sean más susceptibles de ser atacados por átomos deficientes de electrones.
El carbono cuando esta unido tetrahédricamente por cuatro enlaces simples a otros cuatro carbonos o hidrógenos, no tiene pares de electrones no compartidos y por ello no es susceptible de ataque por átomos deficientes de electrones.

Características del carbono:

 NOMBRE

 CARBONO

 Símbolo

 C

 Variedades alotrópicas

 Grafito, diamante

 Período

 2

 Grupo

 14

 Masa atómica

 12,0107

 Número atómico

 6

 Número de oxidación

 - 2 ; 2 ; 4

 Estado de agregación

 Sólido

 Estructura electrónica

 2 – 4

 Electronegatividad

 2,5

 Energía 1º ionización (medida en eV):

 11,260

 Isótopos (abundancia %)

 12 98,892

 13 1,108

Enlaces que forma el carbono:
Cada electrón del último nivel se une con un electrón del último nivel de otro átomo. En el segundo dibujo cada una de estas uniones o enlaces está representada por líneas. Cada átomo de carbono al unirse necesita completar 4 enlaces.

Estructura de lewis de metano. Fórmula desarrollada del metano.

La serie de compuestos más sencillos que forma el carbono, se denomina alcanos, pertenece a una familia de compuestos llamados hidrocarburos de cadena lineal, ya que se encuentran formados principalmente por carbono e hidrógeno.

El primero de ellos es el METANO, de Fórmula Molecular CH4 , aquí representado.


APLICACIÓN AGROINDUSTRIAL

El carbono está presente en la atmósfera en un 0.03% por volumen como dióxido de carbono. Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos. Todas las plantas y animales vivos están formados de compuestos orgánicos complejos en donde el carbono está combinado con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. Los vestigios de plantas y animales vivos forman depósitos: de petróleo, asfalto y betún. Los depósitos de gas natural contienen compuestos formados por carbono e hidrógeno.
El elemento libre tiene muchos usos, que incluyen desde las aplicaciones ornamentales del diamante en joyería hasta el pigmento de negro de humo en llantas de automóvil y tintas de imprenta. Otra forma del carbono, el grafito, se utiliza para crisoles de alta temperatura, electrodos de celda seca y de arco de luz, como puntillas de lápiz y como lubricante. El carbón vegetal, una forma amorfa del carbono, se utiliza como absorbente de gases y agente decolorante.

Los compuestos de carbono tienen muchos usos. El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extinguidores de fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos. El tetracloruro de carbono y el disulfuro de carbono son disolventes industriales importantes. El freón se utiliza en aparatos de refrigeración. El carburo de calcio se emplea para preparar acetileno; es útil para soldar y cortar metales, así como para preparar otros compuestos orgánicos. Otros carburos metálicos tienen usos importantes como refractarios y como cortadores de metal.

Estructuras del carbono.

Los compuestos orgánicos que contienen solo carbón e hidrogeno reciben el nombre de hidrocarburos. Se les puede dividir en dos clases principales: hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Estas dos clases principales se puede dividir en familias, cada una de las cuales presenta propiedades características:


ALCANOS.

Fórmula general:                CnH2n+2

El conjunto de reglas en uso fue desarrollado a través de varias conferencias internacionales que se conocen como las reglas de la unión internacional de química pura y aplicada. (Reglas IUPAC)

Los alcanos se clasifican en:

Ejemplos:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ( Pentano) Alcano de cadena continua.

- Los 4 primeros miembros de la serie de hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres sistemáticos sino nombres comunes que han sido aceptados por la IUPAC.

Metano      CH4
Etano        CH3 - CH3
Propano     CH3 - CH2 - CH3
Butano      CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Llos miembros superiores comenzando por el Pentano tienen nombres sistemáticos y estos nombres están compuestos de :

  1. RAIZ: Que corresponde a un "prefijo" numérico que indica el numero de átomos de carbono de la cadena ( pent-, hex-, hept-, etc.)
  2. TERMINACION: Indica el grado de saturación, en este caso es "ano" y corresponde a la terminación de los hidrocarburos saturados; alcanos, ciclo alcanos.
  3. PREFIJO: Distingue entre estructuras isoméricas.

Entre ellos tenemos:

N: indica una cadena no ramificada (Normal)
ISO: Indica la presencia de un grupo (CH3)2 - CH - en el extremo de la cadena continua mas larga del hidrocarburo
NEO: Indica la presencia de un grupo (CH3)3 - C - CH2 - en el extremo de la cadena continua mas larga del hidrocarburo.
CICLO: se usa para hidrocarburos cíclicos.

Radicales ( R), se forman al remover un átomo de hidrogeno de un hidrogenuro alifático y se nombran reemplazando la terminación ano por ilo.

Ejemplos:

CH3 - CH3 - CH2 - CH2 -
Metilo n - propilo

Los radicales se clasifican en:

Ejemplo:

REGLAS DE LA IUPAC.

  1. Seleccionar la cadena de átomos de carbono continua más larga sobre la cual los grupos alquilicos se consideran sustituyentes.
  2. Si existen dos cadenas con igual numero de átomos de carbono, elegir la que tiene mayor numero de sustituyentes.
  3. Nombrar esta estructura usando como base el alcano correspondiente.
  4. Enumerar la cadena empezando por un extremo y asignar a los grupos sustituyentes lo números correspondientes a sus posiciones en la cadena. Elegir la dirección para numerar la cadena de tal manera que la suma de los números correspondientes a los sustituyentes sea la mas baja.
  5. En los compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición el número se repite.
  6. Si un mismo sustituyente aparece mas de una ves se debe nombrar de la siguiente forma:
  7. Los números se separan por coma y entre números y palabras va un guión.
  8. Los números sustituyentes ramificados reciben nombres de acuerdo al sistema usado para hidrocarburos ramificados en la siguiente forma:
  9. Al existir dos o más sustituyentes diferentes presentes, hay dos sistemas usados comúnmente, que se refieren a la secuencia en que se nombran:

ALQUENOS.

Según la nomenclatura IUPAC.

  1. Se debe elegir la cadena carbonada mas larga que incluya el doble enlace y nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por eno.
  2. La cadena se nombra de tal forma que el primer carbono que soporta el doble enlace reciba el número mas bajo.
  3. de acuerdo a la relación que existe entre los dobles enlaces, los alquenos se clasifican en:

ALQUINOS.

  1. 1. Elegir cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace y nombrarla como derivada del alcano correspondiente cambiando la terminación ano por ino.
  2. 2. La cadena se enumera de tal forma que el primer carbono que soporta el triple enlace reciba él numero mas bajo.
  3. 3. El enlace doble tiene precedencia sobre el enlace triple cuando ambos están presentes en una molécula
  4. 4. Los radicales provenientes de los números alquinos se llaman grupos alquinilos.
  5. 5. Muchos alquinos se nombran comúnmente como productos de sustitución del acetileno.

CICLOALCANOS.

Los ciclo alcanos tienen un anillo y responden a la formula general: CnH2n.

Según la nomenclatura IUPAC:

  1. Se nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n- alcano correspondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo.
  2. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan de tal manera que la suma de los números sea la misma.
  3. Los grupos sustituyentes derivados de cicloalcanos por sustitución de un hidrógeno se nombran reemplazando la terminación ano del hidrocarburo por ilo.

CICLOALQUENOS.

Según la nomenclatura IUPAC:

  1. Se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre del alqueno correspondiente de igual número de átomos de carbono que el anillo.
  2. Si existe más de un doble enlace, la numeración de ellos se realiza en tal forma que la suma de los números sea la misma.
  3. Los sustituyentes se enumeran de acuerdo a las posiciones que ocupan en el anillo.

    Ejemplo:

    <
    Metil - ciclohexeno
    Ciclo pentano

Los hidrocarburos aromáticos son el benceno y aquellos compuestos aromáticos que se parecen al benceno en su conducta quimica .

CONCLUSION.

Bibliografía.