Reacciones de compuestos orgánicos

• Clasificación
• Intermedios de reacción
• Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones

Clasificación.

Las reacciones orgánicas más importantes son:

• Reacciones de sustitución. Un átomo o grupo de átomos de una molécula son reemplazados por un átomo o grupo de átomos de otra molécula.Ejemplo:
  
  CH₃OH + HBr ----> CH₃ - Br + H₂O
  
  
• Reacciones de eliminación. A partir de una molécula grande se obtiene una molécula pequeña.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplo:
  
  CH₃CH₂OH ----> CH₂ = CH₂ + H₂O
  
  
• Reacciones de adición. Una molécula grande asimila una molécula pequeña.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace.Ejemplos:
  
  CH₂ = CH₂ + H - Br ----> CH₃CH₂ - Br
  HC º CH + H₂ ----> CH₂ = CH₂

Intermedios de reacción.

Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos.Existe un momento en el proceso de reacción en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto.La sustancia en este estado se denomina intermedio de reacción.Se corresponden con un mínimo relativo en la curva Energía-Avance de la reacción.Son especies químicas de estructura definida y representables según la teoría de Lewis.Están presentes en la reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.

La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

• Homolítica:cada uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva un electrón del enlace.Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.
  

• Heterolítica:uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones.Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.
  
  

• Los carbocationes se comportan como nucleófilos (bases de Lewis).

• Los carbaniones se comportan como electrófilos (ácidos de Lewis).

Estabilidad de radicales libres,carbocationes y carbaniones.

• Radical libre. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.

  
  
  

• Carbocatión. Será tanto más estable cuantos más grupos alquilo rodeen al átomo de carbono.Además su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales libres.

  
  
  

• Carbanión. Será tanto más estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al átomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentará si presenta formas resonantes.