Compuestos carbonílicos insaturados conjugados

Se llaman así los compuestos que tienen un grupo carbonilo conjugado con un doble enlace,es decir,un grupo carbonilo y un doble enlace separados por un enlace simple.

Estos compuestos se preparan principalmente mediante condensación aldólica.

Reactividad

La principal característica de los compuestos carbonílicos insaturados conjugados es la adición 1,4.

Si el el nucleófilo es un compuesto organometálico se produce la adición 1,2 (ataca a la posición 2).

Si el el nucleófilo es un anión enolato se produce la adición 1,4 (ataca a la posición 4).

Adición de Michael

Es la adición 1,4 de un enolato a un compuesto carbonílico insaturado conjugado.

Se producen compuestos 1,5 dicarbonílicos.

Anelación de Robinson

Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonílico insaturado conjugado tiene H ácidos,es decir, H en el C adyacente al carbono carbonílico.

Tiene lugar una anillación intramolecular (anelación tiene la misma raíz etimológica que anilla).

Se producen ciclohexenonas.