Compuestos carbonílicos insaturados conjugados |
Se llaman así los compuestos que tienen un grupo carbonilo conjugado con un doble enlace,es decir,un grupo carbonilo y un doble enlace separados por un enlace simple.
Estos compuestos se preparan principalmente mediante condensación aldólica.
Reactividad |
La principal característica de los compuestos carbonílicos insaturados conjugados es la adición 1,4.
Si el el nucleófilo es un compuesto organometálico se produce la adición 1,2 (ataca a la posición 2).
Si el el nucleófilo es un anión enolato se produce la adición 1,4 (ataca a la posición 4).
Adición de Michael |
Es la adición 1,4 de un enolato a un compuesto carbonílico insaturado conjugado.
Se producen compuestos 1,5 dicarbonílicos.
Anelación de Robinson |
Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonílico insaturado conjugado tiene H ácidos,es decir, H en el C adyacente al carbono carbonílico.
Tiene lugar una anillación intramolecular (anelación tiene la misma raíz etimológica que anilla).
Se producen ciclohexenonas.